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Éthynyl Estradiol, CAS 57-63-6

Edit: Shenzhen OK Biotech Technology Co., Ltd (SZOB)    Date: Nov 03, 2015

Éthynyl Estradiol, CAS 57-63-6

De Wikipedia, l'encyclopédie libre

Ethinyl estradiol, parfois aussi écrit comme 17α-ethinyl estradiol, ethinylestradiol, éthynyl estradiol ou ethinyl œstradiol, est un dérivé de 17β-estradiol (E2), l'oestrogène endogène majeur chez les humains. EE2 est un oestrogène oralement bioactif utilisé dans nombreuses formulations de pilules contraceptives orales combinées et est l'un des médicaments plus couramment utilisés à cette fin. [1]


L'éthinylestradiol transdermique comporte un risque accru de formation de caillots et de thrombo-embolie veineuse que naturellement 17β-estradiol, dont certains ont formulé l'hypothèse liée à des quantités différentes de métabolisme hépatique après absorption. Les mêmes contre-indications et précautions s'appliquent pour EE2 comme avec d'autres médicaments d'oestrogène.


Nom de Estinyl est une préparation de EE2 seul qui a été utilisé pour la gestion des symptômes ménopausiques et Hypergonadisme féminin. [2]


EE2 est libéré dans l'environnement comme un xenoestrogen de l'urine et les selles des personnes à considérer comme un médicament.


La préoccupation majeure avec de l'oestrogène sans opposition (sans progestatif) est du cancer de l'endomètre. [citation nécessaire] Par conséquent, ce médicament est généralement prescrit avec de la progestérone dans le cadre du contrôle des naissances.


Contenu

1 l'histoire

2 pharmacologie

3 Voir aussi

4 références

5 Liens externes


Histoire

Le premier œstrogènes stéroïdiens semi-synthétiques actif par voie orale, EE2 (17α-éthynylestradiol), l'analogue 17α-éthynyl de E2, a été synthétisé en 1938 par Hans Herloff Inhoffen et Walter Hohlweg à Schering AG à Berlin. [3] [4] [5] [6] [7]

EE2 a été approuvé par la FDA aux États-Unis le 25 juin 1943 et commercialisé par Schering-Plough sous nom de Estinyl. [8]


La FDA a retiré approbation du nom de Estinyl efficace 4 juin 2004 à la demande de Schering, qui avait abandonné le nom de Estinyl de marketing. [9]


Pharmacologie

Tandis que E2 est facilement absorbé lorsque pris par voie orale, il est rapidement inactivé par le foie. Substitution au C17 du stéroïde estranes avec un groupe d'éthinylestradiol a servi à fournir un oestrogène qui est beaucoup plus résistant à la dégradation et pavé la voie au développement de contraceptifs oraux.


EE2 est absorbé dans l'intestin grêle et atteint un pic sérique environ 2 heures plus tard. Il est métabolisé dans le foie impliquant l'isoenzyme 3 a 4 du cytochrome P450. EE2 et ses métabolites sont excrétés par la bile. En raison de l'effet de la circulation entérohépatique un second pic est vu quelques heures plus tard. Individuellement, les grandes variations existent dans l'ensemble du processus d'absorption et peuvent être modifiées ultérieurement par les médicaments (antibiotiques, par exemple) qui affectent la circulation entéro-hépatique ou des enzymes hépatiques. En circulation EE2 est presque entièrement lié à l'albumine plasmatique. Il est métabolisé par hydroxylation du noyau aromatique et excrété dans les fèces et l'urine, en partie comme conjugué glucuronide et sulfate.


EE2 est hormonale efficace en activant les récepteurs de œstrogènes et ainsi est un oestrogène. Il trouve son utilisation la plus courante dans les oestrogènes et les progestatifs, préparations de combinaison des contraceptifs oraux. Au fil du temps, des formulations ont diminué la dose de EE2 provenant aussi haut que 100 μg pour aussi bas que 10 μg à LoLoestrin Fe. [10]


Voir aussi

Mestranol

Oestrogène

Contraception hormonale

Formulations de contraceptifs oraux

Contrôle des naissances

Traitement hormonal substitutif

Diéthylstilbestrol

Estradiol

Ester d'oestrogène


Références

1\ Evans G, contraception orale EL. Sutton. Med Clin North am. 2015 mai ; 3:479-503. PMID 25841596

2\ RxList.com - nom de Estinyl (éthynyl estradiol)

3\ Inhoffen, H. H. ; Hohlweg, w. (1938). « Neue par os-wirksame weibliche Keimdrüsenhormon-Derivate : 17-Aethinyl-oestradiol und Pregnen-in-on-3-ol-17 (nouveaux dérivés glandulaires femelles actives par système d'exploitation: 17α-éthynyl-estradiol et pregnen-in-on-3-ol-17) ». Naturwissenschaften 26 (6): 96. doi:10.1007 / BF01681040.

4\ Maisel, Albert Q. (1965). La quête de l'Hormone. New York : Random House. OCLC 543168.

5\ Petrow, Vladimir (décembre 1970). « Les progestatifs contraceptifs ». Chem Rev 70 (6): 713 – 26. doi:10.1021 / cr60268a004. PMID 4098492.

6\ Sneader, Walter (2005). « Analogues de l'hormone ». La découverte de médicaments : une histoire. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons. p. 188 – 225. ISBN 0-471-89980-1.

7\ Djerassi, Carl (janvier 2006). « Naissance chimique de la pilule ». American Journal of Obstetrics and Gynecology 194 (1): 290 – 8. doi:10.1016/j.ajog.2005.06.010. PMID 16389046.

8\ FDA (2007). « Détails des drogues : nom de Estinyl (éthinylestradiol) NDA 005292". Rechercher : nom de Estinyl

9\ FDA (5 mai 2004). "Schering Corp. et al. ; Retrait de l'approbation des demandes de médicaments nouveaux 92 et 49 abrégé nouvelles Applications de la drogue. Avis"(PDF). Federal Register 69 (87): 25124 – 30.

10\ « Site LoLoestrin Fe ». Warner Chilcott. Consulté 15 octobre 2011.


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