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Methasteron, 3381-88-2, stéroïdes

Methasterone 3381-88-2

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Methasterone 3381-88-2 (Superdrol, methasteron et methyldrostanolone) est un stéroïde oral anabolisant qui n'a jamais été commercialisé par des voies légitimes à des fins médicinales. Au lieu de cela, il a été mis sur le marché de façon clandestine en tant que «stéroïde concepteur».


Histoire

La synthèse de méthastérone 3381-88-2 est mentionnée pour la première fois dans la littérature en 1956 dans le cadre d'une recherche menée par Syntex Corporation afin de découvrir un composé ayant des propriétés anti-tumorales. [1] Dans un article de 1959, il est d'abord mentionné et élaboré sur les points où sa méthode de synthèse est discutée plus en détail, ses propriétés inhibitrices de tumeurs sont vérifiées, et il est noté comme étant un "puissant agent anabolique actif par voie orale présentant seulement faible androgénique Les résultats d'essais subséquents visant à déterminer l'activité anabolique et androgénique de la méthastérone 3381-88-2 ont été publiés dans Androgenes and Anabolic Agents de Vida, une référence datée mais toujours standard, où il a été noté que la méthastérone 3381-88 -2 possédait la biodisponibilité orale de la méthyl-testostérone tout en étant anabolique à 400% et androgène à 20%, ce qui donne un rapport Q (également connu sous le nom de rapport anabolique à androgénique) de 20, ce qui est considéré comme très élevé. [3]


Contre-injecteur

Methasterone 3381-88-2 n'a jamais été un médicament d'ordonnance disponible sur le marché. Sa contrepartie non-17α-alkylée, drostanolone, a été commercialisée par Syntex Corporation sous la marque Masteron. [4]


"Stéroïde Designer"

Methasterone 3381-88-2 a refait surface en 2005 en tant que "stéroïde de concepteur". [5] Il a été mis sur le marché par Designer Supplements comme ingrédient principal d'un complément alimentaire appelé Superdrol. Son introduction dans le commerce pourrait avoir représenté une tentative de contournement de la loi américaine de 1990 sur le contrôle des stéroïdes anabolisants (avec sa révision de 2004), puisque la loi est, en partie, spécifique au médicament [6]: méthastérone 3381-88-2, est le cas avec de nombreux stéroïdes de concepteur, n'a pas été déclaré un stéroïde anabolisant de classe III dans cet acte parce qu'il n'était pas disponible au moment de la loi, et sa révision ultérieure, ont été promulgués. [7] Methasterone 3381-88-2 a donc été vendu comme un complément alimentaire en vente libre.


Controverse et implication de la FDA

C'est à la fin de 2005 que le statut de méthastérone 3381-88-2 , en plus de celui de quatre autres stéroïdes de marque, en tant que stéroïde anabolisant a été porté à la connaissance du public par un article publié dans le Washington Post. [8] Don Catlin du Laboratoire olympique de l'UCLA, qui a mené les études, a noté la similitude de la méthastérone avec la drostanolone. Un avertissement de la FDA a été publié peu de temps après pour le grand public ainsi que pour le distributeur, Designer Supplements LLC, pour la commercialisation de ce composé. [9] Le méthastérone 3381-88-2 a ensuite été ajouté à la liste des substances interdites dans le sport de l'Agence mondiale antidopage (AMA) [10]. En dépit de tout cela, la méthastérone a refait surface dans l'industrie des suppléments à plusieurs reprises depuis son interdiction par l'AMA. [11]


Hépatoxicité

Methasterone 3381-88-2 est hépatotoxique (toxique pour le foie). De nombreux cas de lésions hépatiques dues à l'utilisation de méthastérone ont été cités dans la littérature médicale. [12] [13] [14] [15]


Les références

1: HJ Ringold et G. Rosenkranz (1956). "Steroides, LXXXIII, Synthèse d'analogues 2-méthyliques et 2,2-diméthyl-Hormones". Journal of Organic Chemistry 21: 1333-1335. doi: 10.1021 / jo01117a625.

2: Ringold, HJ, E. Batres, O. Halpern et E. Necoechea (1959). "Steroides, dérivés de CV.1 2-méthyl et de 2-hydroxyméthylène-androstane". Journal de l'American Chemical Society 81 (2): 427-432. doi: 10.1021 / ja01511a040.

3: Julius A. Vida (1969). Androgènes et agents anabolisants: chimie et pharmacologie. New York: Presse académique. pp. 23 et 168.

4: "Superdrol, masteron et oxy komen uit hetzelfde nest" [Superdrol, Masteron, et Oxy proviennent du même nid]. "Ergogenics.org, récupéré en février 2009.

5: Van Enoo, Peter et Frans T. Delbeke (2006). "Le métabolisme et l'excrétion des stéroïdes anabolisants dans le contrôle du dopage-Nouveaux stéroïdes et nouvelles idées". Journal of Stéroïde Biochimie & Molecular Biology 101: 173. doi: 10.1016 / j.jsbmb.2006.06.024.

6: "Mise en œuvre de la loi de 2004 sur le contrôle des stéroïdes anabolisants". Bureau de Contrôle de Divesion, Drug Enforcement Administration, Ministère de la Justice. Récupéré en février 2009.

7: Shipley, Amy, Bonnie Berkowitz et Christina Rivero (18 octobre 2005). "Concepteur de stéroïdes Hide and Seek". Le Washington Post. Récupéré en février 2009.

8: Amy Shipley (30 novembre 2005). "Stéroïdes détectés dans les comprimés diététiques". Le Washington Post. Récupéré en février 2009.

9: "FDA avertit les fabricants sur les produits stéroïdes illégaux vendus comme suppléments diététiques". Food and Drug Administration des États-Unis. 9 mars 2006. Consulté en février 2009.

10: «Le Code mondial antidopage: la Liste des interdictions 2009: Norme internationale» (PDF). Agence mondiale antidopage. Récupéré en février 2009.

11: David Epstein, George Dohrmann (18 mai 2009). "Ce que vous ne savez pas peut vous tuer: des experts potentiels et des produits non testés nourrissent une obsession de 20 milliards de dollars avec une meilleure performance à tous les niveaux de sports". Sports illustrés.

12: Jasiurkowski, Beata, Jaya Raj, David Wisinger, Richard Carlson, Lixian Zou et Abdul Nadir (2006). "La jaunisse cholestatique et la néphropathie IgA induite par l'agent de construction musculaire OTC Superdrol". American Journal of Gastroenterology 101 (11): 2659-2662. doi: 10.1111 / j.1572-0241.2006.00735.x.

13: Nasr, John et Jawad Ahmad (2008). "Cholestasis sévère et insuffisance rénale associée à l'utilisation du concepteur stéroïde Superdrol (Methasteron): Un rapport de cas et une revue de la littérature". Digestive Diseases and Sciences 10: 1007.

14: L. Shah, Neeral, Isabel Zacharias, Urmila Khettry, Nezam Afdhal et Fredric D. Gordon (2008). "Cholestatic Cholestatic Injury Associated Methasteron: Résultats Clinicopathologiques Dans 5 Cas". Gastroentérologie clinique et hépatologie 6 (2): 255-258. doi: 10.1016 / j.cgh.2007.11.010.

15: Singh V, Rudraraju M., Carey EJ, Byrne TJ, Vargas HE, Williams JE, Balan V, Douglas DD, Rakela J (mars 2009). "Hépatotoxicité sévère causée par un supplément contenant du méthaster et améliorant la performance". Journal of Clinical Gastroenterology 43 (3). doi: 10.1097 / mcg.0b013e31815a5796.


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